Nasce da una famiglia di artisti che ne favorisce l’inclinazione al disegno e alla pittura. A 15 anni è a Milano, dove si iscrive a Brera: studia all’Accademia dal 1891 al 1899, soprattutto stimolato dalle lezioni di prospettiva impartite da Giuseppe Mentessi che diventerà suo amico.
Frequenta con interesse anche lo studio di Adolfo Feragutti Visconti e a 18 anni dipinge un Ritratto del pittore Buffa che segna l’esordio espositivo alla Permanente nel 1895.
Nel 1897 partecipa alla Triennale con L’abbruttito, ma il primo riconoscimento risale al 1900 quando propone Quiete all’Esposizione universale di Parigi. Lo stesso anno riceve una borsa federale e, su proposta di Camillo Boito, è nominato socio onorario all’Accademia di Brera.
L’esordio alla Biennale di Venezia è del 1901 con il trittico Primavera. La prima personale milanese risale al 1910 presso la Famiglia Artistica: Mattino d’estate viene acquistato dalla Galleria d’arte moderna di Milano.
Durante la prima guerra, nel 1917, l’artista torna in Svizzera dove entra in relazione con una nuova realtà culturale senza perdere i contatti con la cultura italiana: da italiano partecipa a tutte le biennali veneziane del periodo 1901–1930, mentre Vittorio Pica – che già nel 1921 aveva scritto di Chiesa in Emporium– presenta la mostra individuale alla Galleria Pesaro a Milano nel 1924.
Ai primi anni ’30 si datano i pannelli per l’abside della Chiesa parrocchiale di Riva San Vitale e L’emigrante, l’allegorica pittura per la stazione di Chiasso. Vita ticinese è il titolo dell’affresco che realizza nel 1939 per l’Esposizione nazionale di Zurigo, mentre nel 1943 la Galleria nazionale di Roma acquista una versione dell’Annunciazione.
Nel 2004 si tiene al Museo d’arte di Mendrisio, dove si conserva il Fondo Pietro Chiesa (costituito da opere, documenti, corrispondenza), un’importante retrospettiva del pittore, che ne presenta l’opera nel suo insieme.
L’esordio sicuro della carriera di Pietro Chiesa avviene nel segno del simbolismo sociale che rappresenta un carattere vivo all’interno della cultura figurativa lombarda degli ultimi anni ’90.
Opere di Pietro Chiesa sono esposte al Museo Villa dei Cedri di Bellinzona, alla stazione FSS di Chiasso; al Museo civico di belle arti di Lugano ; Museo d’arte di Mendrisio ; alla Galleria d’arte moderna di Milano; alla Galleria nazionale d’arte moderna di Roma ; al Kunstmuseum di San Gallo; alla Galleria internazionale d’arte moderna di Venezia e al Kunsthaus di Zurigo.